禅学上的修养对其书学的影响主要在于内心的升华，禅宗讲究“悟”与内心体验，这影响到黄庭坚在书学上也讲究“心领神会”与“顿悟”。
禅学在宋代获得了空前的发展，无数文人对其钟爱有加，黄庭坚一生深受佛学影响，是一个虔诚的佛教徒，他非常热衷于禅学，并且有了较高的造诣。黄庭坚曾投入黄龙派嫡传弟子晦堂沮心禅师及沮心的弟子死心悟新禅师的门下，玲听禅旨。
他的很多书法作品的内容也属佛门禅语，如《明環诗后题卷》、《发愿文》、《华严疏》、《诸上座帖》、《头陀赞》、《阴生长诗》。他曾一再作诗表达他领悟的禅理：“万事同一机，多虑乃禅病，排闷有新诗，忘蹄出兔径，莲花生齡泥，可见嗔喜性，小立近幽香，心与晚色静。”（《次韵答文武老病起独游东园》）
他的行书代表作有《华严小疏》、《寒山子庞居士诗卷旁》、《黄州寒食诗践》、《戎州帖》、《松风阁诗卷》等。《黄州寒食诗践》是对苏东坡《寒食诗帖》的题践，通篇意趣自然，一任天机，尤其在用墨干枯浓淡的变化非常成功。《松风阁诗卷》也是他晚年作品，抄录他自作诗。书法风格老辣，是典型的“福射体”。线条古拙，长线短笔，揖让有序；结体取斜势；章法穿插得天衣无缝，显示出其晚年得心应手的绝妙境界。
除了上述大作外，他尚有一些随意为之的信札、文稿之类的小作品，如《王长者墓志铭》、《致齐君尺牍》等。这些作品虽不同程度地反映了他新奇的风格，但更多的是在平和无意状态下完成，其刻意求奇之处不如大作品，却充盈着更多清灵活拨之趣。
黄庭坚一生中，对古人书法的研究学习数量之多、范围之广令人叹为观止，除他最为倾心的魏晋书法家、如皇象、钟繇、二王外，还有其他各时代书法家颜真卿、柳公权、徐浩、张旭、怀素、杨凝式，当然也有同时代的苏轼、周越，苏舜钦等。但是，从黄庭坚白己的书法中。却很难发现他是属于某家某派。可见他善兼收并蓄，以神融会于古人书法，参悟前人笔法，再加上自己独特的个性表现，从而能在前人基础上有所创新。
黄庭坚于禅宗得益颇多。他那强烈的表现意识以及不时否定自我的顿悟方式，都不能不说与禅宗有关。其晚年进入“简淡闲远”的审美佳境，也深受禅宗的影响。正如苏轼在《黄庭坚小书〈尔雅〉践》中所说，黄庭坚是以“平等观作敬侧字，以真实相出游戏法，以晶落人书细碎事。”这里的“平等观”、“真实相”、“嘉落人”与“欹侧字”、“游戏法”、“细碎事”是相反相成的。前者是黄庭坚的内在修养，后者指他的艺术表现；前者正是运用禅宗等手段修炼的结果，有前者为坚实的基础，才使后者不流于肤浅表面。
山谷所作行书，不再恪守晋唐以来笔法、结字以严整、规范为趋尚的书法标准，而是把汉字艺术化，从笔法、结字、章法等角度，全方位重新塑造个性化的行书形象。我们注意到，这实际上是山谷对晋唐以来行书规则的一次大革命。由此，行具有更加宽松、自由的创作度。
